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I mwawtropoloni sono una famiglia di composti chimici con un sistema di anelli carbociclici a sette membri con tre doppi legami coniugati, un gruppo mwbqchetone e un gruppo ossidrile.

• Isomeri

• Occorrenza in natura

• Tautomerismo

• Note

• Voci correlate

| Tropolone | Tropolone | Tropolone | Tropolone |

|---|---|---|---|

| Nome | α-Tropolone | β-Tropolone | γ-Tropolone |

| Nome IUPAC | 2-idrossicicloepta-2,4,6-trien-1-one | | 4-idrossicicloepta-2,4,6-trien-1-one |

| Sinonimi | 1,2-Tropolon, 2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienon Purpurcatechol 2-Hydroxytropon | 1,3-Tropolon 3-Hydroxytropon | 1,4-Tropolon 4-Hydroxytropon |

| Formula di struttura | | | |

| Numero CAS | 533-75-5 | 3324-76-3 | 4636-39-9 |

| PubChem | 10789 | | 20751 |

| Formula bruta | C 7 H 6 O 2 | C 7 H 6 O 2 | C 7 H 6 O 2 |

| Massa Molecolare | 122,12 g· mol −1 | 122,12 g· mol −1 | 122,12 g· mol −1 |

| Aspetto | Solido, giallo pallido | | |

| Punto di fusione | 50–52 °C | | |

| Punto di ebollizione | 80–84 °C (0.1 mmHg) | | |

| Solubilità in acqua | 40,9 g/L | | |

I diversi tropoloni sono isomeri con un mwzqtropone e un mwzgossidrile in posizione α, β o γ. L'isomero più noto e stabile è l'α-Tropolone, con il gruppo carbonile e ossidrile in posizione 1-2. L'α-tropolone viene comunemente ed erroneamente chiamato mwzwtropolone visto che il β-tropolone e il γ-tropolone non hanno particolare importanza.

Sono state individuate importanti attività biologiche legate alla struttura dei tropoloni. Vengono classificati come tropoloni anche composti organici, come la mwaqcolchicina, che contengono la struttura dei tropoloni.

La struttura eptaciclica del tropone e dei tropoloni si trova in natura, biosintetizzata nei metaboliti secondari di varie specie vegetali. Le denominazioni "tropone" e "tropolone" furono coniate dal chimico mwbaMichael J. S. Dewar nel mwbq1945 nello studio della struttura dell'acido stipitatico derivato dal fungo mwbwPenicillium stipitatum.cite-ref-1[1]

L'hinokitiolo o mwdqβ-thujaplicin si trova nel mwdgJuniperus cedrus, nella mwdwThujopsis dolabrata e nella mweaThuja plicata.

La mwegcolchicina, il principale alcaloide di mwewColchicum autumnale può essere considerata un derivato complesso dell'α-tropolone.

La purpurogallina, rintracciabile nella corteccia della mwfqquercia, contiene anche la struttura del α-tropolone.

Il meccanismo enzimatico di biosintesi dei tropoloni nelle diverse specie è stato per anni oggetto di varie ipotesi.cite-ref-2[2]cite-ref-3[3]

I tropoloni sono mwjwcomposti aromatici non benzenoidi essendo formati da un sistema ciclico, planare o quasi planare, con 7 orbitali π e 6 (secondo la mwkaregola di Hückel, 4n+2) elettroni π. Poiché il tasso di conversione tautomerico è molto elevato e la stabilità del α-tropolone è maggiore, viene anche postulata una formula strutturale con un mwkqlegame a idrogeno verso l'ossigeno del gruppo chetone.

cite-note-11. ↑ mwma(mwmqmwmgEN) M. J. S. DEWAR, mwmwmwnaStructure of Stipitatic Acid, in mwnqNature, vol.mwng 155, n.mwnw 3924, 1945-01, pp.mwoa 50-51, mwoqDOI:mwog10.1038/155050b0. mwowURL consultato il 20 maggio 2018.

cite-note-22. ↑ mwpwJack Davison, Ahmed al Fahad e Menghao Cai, mwqamwqqGenetic, molecular, and biochemical basis of fungal tropolone biosynthesis, in mwqgProceedings of the National Academy of Sciences, vol.mwqw 109, n.mwra 20, 15 maggio 2012, pp.mwrq 7642-7647, mwrgDOI:mwrw10.1073/pnas.1201469109. mwsaURL consultato il 20 maggio 2018.

cite-note-33. ↑ mwtaNa Liu, Wangze Song e Casi M. Schienebeck, mwtqmwtgSynthesis of Naturally Occurring Tropones and Tropolones, in mwtwTetrahedron, vol.mwua 70, n.mwuq 49, 9 dicembre 2014, pp.mwug 9281-9305, mwuwDOI:mwva10.1016/j.tet.2014.07.065. mwvqURL consultato il 20 maggio 2018.

• mwwqTropolone

• mwwwColchicina